אייכאבוד קריין (ג'וני דפ) הוא בלש משטרתי נועז שמגיע לעיירה סְלִיפִי הוֹלוֹ שבניו יורק בסוף המאה ה-18, כדי לחקור סדרת רציחות אכזריות שמטרידות את התושבים. הרציחות הללו מיוחסות לרוכב בלי ראש, דמות מפחידה שמפיצה אימה בקרב התושבים המקומיים ומאיימת על שגרת החיים השלווה שהייתה שם עד כה. אייכאבוד, שמביא איתו שיטות חקירה מודרניות וחשיבה רציונלית, מנסה לפענח את התעלומה שמאחורי הרציחות ולחשוף את האמת שמאחורי האגדה המסתורית. במהלך החקירה הוא פוגש את קטרינה ואן טאסל (כריסטינה ריצ'י), צעירה יפהפייה עם עבר מסתורי, שמסייעת לו לנווט בין הקשרים הסבוכים והסודות הכמוסים של העיירה. ככל שאייכאבוד מתעמק בפרשה, הוא מגלה שהרציחות קשורות לא רק לרוכב בלי הראש, אלא גם למזימות פנימיות, קנאה ונקמה שמסתתרים מתחת לפני השטח של הקהילה. החקירה מובילה אותו למסע מסוכן שבו הוא חייב להתמודד עם פחדיו, עם כוחות על-טבעיים ועם האמת המרה שמאיימת לשנות את חייו לנצח. המאבק של אייכאבוד קריין בסליפי הולו הוא סיפור על התנגשות בין אמונה לטכנולוגיה, בין מסתורין לרציונליות, ובין טוב לרע, כשהוא עומד בפני אתגר שלא רק יבדוק את יכולותיו כבלש, אלא גם את גבולות האמונה והאומץ שלו. בעודו מתקרב אל פתרון התעלומה, אייכאבוד מגלה כי הרוכב בלי הראש הוא למעשה נשמתו של חייל שנהרג במלחמה, שמחפש נקמה על עוולות שעבר. הוא נאלץ להתמודד עם כוחות אפלים שמנסים למנוע ממנו לחשוף את האמת. הקשר בינו לבין קטרינה מתהדק, והיא חושפת בפניו סודות משפחתיים שמסבכים עוד יותר את התמונה. בסופו של דבר, אייכאבוד משתמש בשילוב של ידע מדעי ואמונה בכוחות על-טבעיים כדי להביס את הרוכב ולשחרר את העיירה מהאימה. הסרט משלב אלמנטים של אימה, מסתורין ודרמה פסיכולוגית, ומציג את טים ברטון כבמאי שמצליח ליצור אווירה גותית אפלה ומרתקת. המשחק של ג'וני דפ וכריסטינה ריצ'י מוסיף עומק לדמויות ומחזק את תחושת המתח והדרמה לאורך כל הסרט.
