בשנת 1968, במהלך ועידת המפלגה הדמוקרטית בשיקגו, קבוצת מפגינים שבראשם עמדו אבי הופמן (סשה ברון כהן) וג'רי רובין (ג'וזף גורדון-לוויט) תכננו הפגנה שקטה נגד מלחמת וייטנאם. עם זאת, המחאה התדרדרה במהרה לאלימות בעקבות התנגשות קשה עם שוטרים וכוחות המשמר הלאומי. בעקבות האירועים, נאשמו שבעה מפגינים מרכזיים בקשר ובגרימת מהומות, משפטם הפך לסמל של מאבק פוליטי וחברתי והעסיק את דעת הקהל ברחבי העולם. הסרט מתמקד במשפט המורכב והטעון שהתקיים בעקבות ההפגנות, בו עשרות עדים, עורכי דין ושופטים מתמודדים עם סוגיות של צדק, פוליטיקה וחופש הביטוי. במהלך המשפט, מתגלים הקונפליקטים הפנימיים בין הנאשמים, שכל אחד מהם מייצג גישה שונה למאבק ולשינוי חברתי, לצד הלחצים והאינטרסים הפוליטיים שמפעילים את מערכת המשפט. הדמויות המרכזיות, ביניהן טום היידן (אדי רדמיין) ובן ריבס (יאיא עבדול-מאטין השני), מנסות לנווט בין עקרונותיהן לבין המציאות הקשה של ההליך המשפטי. המשפט של שבעת שיקגו נחשב לאחד מהמשפטים הזכורים והחשובים בהיסטוריה האמריקאית, שכן הוא מעלה שאלות מורכבות על דמוקרטיה, זכויות אזרח והגבולות של מחאה פוליטית. הסרט מציג את המתח והדרמה שנוצרו כאשר מערכת המשפט מתמודדת עם קריאת השכמה חברתית, ומדגים כיצד משפט אחד יכול לשקף את המאבקים והחלומות של דור שלם. המשפט מדגים את המתח בין הכוח הממשלתי לזכויות הפרט, ומעלה סוגיות של חופש הביטוי והמחאה החברתית. במהלך ההליך המשפטי, נחשפים עימותים בין הנאשמים לבין התביעה, כמו גם בין הנאשמים עצמם, שמייצגים גישות שונות לשינוי חברתי. הסרט מדגיש את השפעת התקשורת על דעת הקהל, ואת הדרכים שבהן מערכת המשפט יכולה לשמש ככלי פוליטי. בסופו של דבר, המשפט של שבעת שיקגו נותר סמל למאבק על צדק ושוויון, ומזכיר עד כמה חשוב להגן על זכויות האדם גם בזמנים של משבר ומתח חברתי עמוק. הסרט משאיר את הצופים עם מחשבות על המשמעות האמיתית של חופש וכיצד ניתן לשמור עליו בעולם משתנה.
