הסרט מתמקד בדמותו הצעירה של דונלד טראמפ (סבסטיאן סטאן) בשנות ה-70 של ניו יורק, כשהוא מנסה לפרוץ ולהצליח בתחום הנדל"ן בעיר התוססת והקשוחה. טראמפ מתמודד עם הצללים הכבדים של אביו פרד טראמפ (מרטין דונובן) שמכתיב את ציפיותיו ומכתיב את הדרך, אך דונלד שואף להוכיח את עצמו ככוח עצמאי ומוביל. הוא מתחתן עם איוונה (מריה בקלובה), דוגמנית צעירה שמהווה חלק מהסביבה החברתית והעסקית שבה הוא פועל. במהלך הדרך טראמפ פוגש את רוי כהן (ג'רמי סטרונג), עורך דין ומנטור פוליטי בעל השפעה גדולה, שמלמד אותו את אמנות ההונאה וההפחדה ככלים מרכזיים להצלחה. כהן, שהיה ידוע כמקורב פוליטי וכמי שהשיג הרשעות בתיקים מפורסמים כמו תהליך רוזנברג והיה מעורב בחקירות נגד חשודים בקומוניזם, משמש לדונלד כמורה דרך בעולם אפל ומורכב של פוליטיקה ועסקים. טראמפ לומד כיצד להשתמש בכוח, קשרים והשפעה כדי להתקדם במהירות, אך גם נאלץ להתמודד עם המורכבות המוסרית והנפשית של הדרך שבחר. סביבו מתפתחת רשת של דמויות משפחתיות ועסקיות, הכוללת את מרי אן טראמפ (קת'רין מקנלי) ואחיו פרדי טראמפ (צ'ארלי קריק), שמייצגות את הלחצים המשפחתיים והמורשת שהוא נושא. הסרט חושף את ראשית דרכו של טראמפ, כשהוא מתמודד עם קשיים פנימיים וחיצוניים, ומנסה לשרוד ולהצטיין בסביבה תחרותית ומסוכנת, כשהוא מנסה לייצר לעצמו שם ולהגשים שאיפות גדולות, תוך הסתמכות על מנטור כמו רוי כהן שפותח בפניו עולם חדש של אפשרויות ואיומים.
