בוב דילן (טימותי שאלאמה) הוא נער בן 19 ממינסוטה שמגיע לניו יורק בתחילת שנות השישים, כשהעיר סוערת במוזיקה ובתרבות חדשה. הוא מתחיל את דרכו כסינגר-סונגרייטר פולק צעיר, עם שירים פשוטים אך מלאי עומק שמדברים אל לבם של צעירים רבים. בתוך זמן קצר, בוב דילן מצליח לפרוץ את גבולות המועדונים הקטנים ולהגיע לאולמות קונצרטים גדולים, כשהוא הופך לדמות מרכזית בסצנת הפולק המתפתחת של ניו יורק. השירים שלו, שכתובים בשפה חדה ובעלת משמעות חברתית ופוליטית, הופכים ללהיטים שמדברים על תקופה של שינוי, מחאה ותקווה.
הסרט מתמקד בהתפתחותו המוזיקלית והאישית של דילן, כשהוא מתמודד עם הלחצים של הצלחה פתאומית והציפיות הציבוריות. בוב דילן לא רק כותב שירים אלא גם משנה את פני המוזיקה הפולקית, כשהוא גורם למהפכה עם הופעתו באירוע מרכזי – פסטיבל הפולק בניופורט – שם הוא מפתיע את הקהל עם הופעה חשמלית ורוקנרולית פורצת דרך. רגע זה מסמן נקודת מפנה בחייו ובקריירה שלו, כשהוא עובר מעבר לתבניות המסורתיות ומוביל את המוזיקה לעידן חדש. במהלך הסרט, דילן (טימותי שאלאמה) מציג את המאבק הפנימי בין הרצון לשמור על אותנטיות לבין הצורך להתפתח ולהתאים את עצמו לעולם המשתנה במהירות. ההתרחשות בניו יורק של תחילת שנות השישים, עם דמויות נוספות כמו פיט סיגר (אדוארד נורטון) ואחרים, מספקת רקע עשיר לסיפורו של אמן צעיר שמצליח להפוך לאגדה חיה. הסרט מציג את המסע המורכב של בוב דילן, מאישיות אנונימית לחלוטין לכוכב עולמי שמשנה את המוזיקה לנצח.
