לואין דיוויס (אוסקר אייזק) הוא זמר פולק צעיר שמנסה לפרוץ בשנות השישים של אמריקה, תקופה סוערת ומלאת שינויים במוזיקה ובתרבות. הוא מתמודד עם קשיים רבים בניסיון להצליח בעולם המוזיקה, בעיקר בסצנת הפולק התוססת של ניו יורק, שם התחרות קשה וההזדמנויות נדירות. לואין הוא דמות מורכבת, שמכשוליו אינם רק חיצוניים אלא גם נובעים מהחלטותיו ומאופיו, מה שמקשה עליו להתקדם ולמצוא יציבות מקצועית ואישית. הסרט מתאר את מסעו של לואין, שמלווה בחתול ג'ינג'י מסתורי, במסע מלא תקווה אך גם אכזבות. הוא יוצא לדרך ארוכה שמטרתה להגיע להופעה חשובה במועדון שיקאגו, שם יש לו סיכוי להרשים מנהל מוזיקלי ולהשיג פריצה משמעותית. במהלך המסע הוא נתקל בדמויות שונות, חלקן תומכות וחלקן מאתגרות, וכל אחת מהן מוסיפה נדבך לסיפורו המורכב.
לואין מתמודד עם קשיים כלכליים, יחסים מתוחים עם אנשים קרובים לו, ועם תחושת בדידות עמוקה שמלווה אותו לאורך הדרך. למרות זאת, הוא ממשיך להיאחז באמונתו במוזיקה וביכולת שלו לבטא את עצמו דרך השירים. הסרט מציג בצורה אותנטית את האתגרים של אמנים בתחילת דרכם, את הקשיים לשמור על האותנטיות והכבוד העצמי בעולם תחרותי, ואת המאבק הפנימי בין שאיפות להצלחה לבין המציאות הקשה. המסע של לואין דיוויס הוא סיפור על נחישות, אומץ ותקווה בתוך עולם שבו לעיתים נראה שהכל נגדו. החתול הג'ינג'י שמלווה את לואין מסמל עבורו גם אחריות וגם קשר רגשי בעולם שבו הוא מרגיש מנותק. ההופעה במועדון בשיקאגו היא נקודת מפנה שמציגה את המתח בין הרצון לפרוץ לבין הקשיים האמיתיים שמונעים ממנו. לאורך הסרט, הקהל נחשף גם לסצנת הפולק של אותה תקופה, עם דמויות צבעוניות ומוזיקה אותנטית שממחישות את רוח התקופה ואת הקשיים של אמנים צעירים. בסופו של דבר, "בתוך לואין דיוויס" הוא לא רק סיפור על מוזיקה, אלא גם על האדם שמאחורי האמן, על ההתמודדות עם כישלונות ותקוות, ועל החיפוש המתמיד אחרי משמעות וזהות בעולם מורכב ושברירי.
