ג'ון קונולי, סוכן FBI בשנות ה-70 בבוסטון, מוצא את עצמו בעימות מתמשך עם הפשע המאורגן בעיר. מתוך רצון לנטרל את המאפיה האיטלקית שפועלת בעיר, הוא משכנע את ג'יימס בולגר, גנגסטר אירי חסר רחמים, לשתף איתו פעולה. השותפות בין השניים נולדת מתוך אינטרסים משותפים, אך במהרה מתפתחת למערכת מורכבת ובלתי נשלטת. בולגר, שמתחיל כבן ברית של החוק, מנצל את ההזדמנות כדי להרחיב את השפעתו בעולם התחתון של בוסטון ולבסס את מעמדו כראש הפשע האכזרי בעיר.
ככל שהברית ביניהם מתהדקת, בולגר מתרחק מהחוק ומתחיל לפעול באופן עצמאי, תוך שהוא נמנע מכל ניסיון לעצור אותו. כוחו ההולך וגדל מביא אותו למעמד של דמות מפתח בעולם הפשע, והוא הופך לאחד מהאנשים המבוקשים ביותר על ידי רשויות החוק. קונולי, שנמצא בין חובותיו כסוכן FBI לבין הקשרים האישיים והמקצועיים שלו עם בולגר, מתמודד עם אתגרים מוסריים וכאבי לב רבים. הסיפור מתאר את הירידה הדרמטית של מערכת החוק אל תוך עולם הפשע, ואת המאבק הפנימי של ג'ון קונולי מול ההשלכות של הברית שיצר. בולגר, שהפך לסמל של אלימות ושליטה בשכונות בוסטון, מציב אתגרים כבדים לרשויות החוק, שמנסות בכל כוחן לעצור את הגנגסטר המסוכן לפני שיהיה מאוחר מדי. המתח בין החוק לפשע, בין נאמנות לבגידה, מוביל לסדרת אירועים דרמטית שמציבה בסכנה את חיי כולם המעורבים. הסרט מציג גם את ההשלכות האישיות על חיי המשפחה של בולגר וקונולי, ומדגיש את המתח בין נאמנות אישית לבין אחריות מקצועית. במהלך העלילה, היחסים ביניהם מתערערים עד לנקודת מפנה טראגית, שבה בולגר מתגלה ככוח בלתי נשלט. הסרט מסתיים בהדגשה של המחיר הכבד ששילמו כל המעורבים, כשהצופים נשארים עם תחושת אובדן וחשבון נפש על הגבולות הדקים בין צדק לפשע.
