ריק דלטון (לאונרדו דיקפריו) הוא שחקן טלוויזיה בשנות ה-60 המאוחרות של המאה ה-20 בלוס אנג'לס, שמנסה לשמור על מעמדו בעולם הבידור המשתנה במהירות. לצידו עומד קליף בות' (בראד פיט), מפעיל הפעלולים והידיד הקרוב שלו, שמלווה אותו בניסיונות להתמודד עם ירידת הפופולריות והאתגרים החדשים בתעשייה. השניים מנווטים בין הזדמנויות חדשות, כשהעולם הקולנועי עובר טלטלות משמעותיות, והם מנסים להסתגל לסביבה שבה הכוכבים החדשים והסגנונות המודרניים משתלטים על הבמה. רקע העלילה מתרחש בשנת 1969, תקופה טעונה במיוחד שזורה באירועים דרמטיים מחוץ למסך, בהם רציחות משפחת מנסון שהרעידו את הוליווד והעולם כולו. הסרט מציג תמונה עשירה של התקופה, ומעניק מחווה נוסטלגית לתקופת הזוהר של הוליווד, כשהאולפנים הגדולים והכוכבים המיתולוגיים של העבר עדיין שולטים בנוף התרבותי. לצד הסיפור המרכזי של ריק וקליף, נחשפים רגעים מחיי השכונה, מפגשים עם דמויות אמיתיות ומדומיינות, והשתלשלות אירועים שמובילה לשינוי גורלי. הקשר בין ריק דלטון, השחקן המיואש, וקליף בות', האיש הפשוט והנאמן, מעצב את הלב הפועם של הסרט. השניים חולקים מערכת יחסים מורכבת של נאמנות, אמון ותמיכה הדדית, שמאפשרת להם להתמודד עם האתגרים האישיים והמקצועיים שמגיעים עם סיום עידן זה של הוליווד. "היו זמנים בהוליווד" הוא סיפור על חלומות, אובדן, ותקווה בתוך עולם שבו הכל משתנה במהירות, והכוכבים הגדולים של אתמול מנסים למצוא את מקומם בעידן החדש. הסרט משלב אלמנטים היסטוריים עם פנטזיה קולנועית, ומציג גרסה אלטרנטיבית לאירועים שהתרחשו באמת, במיוחד בסצנת הסיום המפורסמת. בנוסף, הופעותיה של מרגו רובי בתפקיד שרון טייט מוסיפות עומק ומשמעות לסיפור, ומדגישות את הפער בין הזוהר החיצוני לבין האיומים שהסתתרו מאחוריו. הסרט זכה לשבחי הביקורת על הבימוי, המשחק, והאוירה הייחודית שהצליחו להעביר את רוח התקופה.
