קל וויבר (סטיב קארל) חי חיים נוחים עם עבודה טובה, בית נעים וילדים מקסימים. אך כשהוא מגלה שאשתו, אמילי (ג'וליאן מור), רוצה להתגרש, עולמו מתמוטט במהירות. קל, שלא יצא לדייטים כבר שנים רבות, מוצא את עצמו מבולבל ומבוכה, מתקשה להסתדר בעולם הרווקות המודרני. הוא מבלה את רוב זמנו בלילה בבר, שקוע בעצב ובדיכאון, עד שפוגש את ג'ייקוב פאלמר (ראיין גוסלינג), מומחה ליחסים ו"מאסטר" של הפיתוי. ג'ייקוב, שמצליח בקלות לסחוף נשים, מחליט לעזור לקל לצאת מהשפל ולהתחיל לחיות מחדש, לפתוח את עיניו לאפשרויות חדשות בעולם האהבה.
במקביל, הבן של קל, נער בן 13, מתאהב באסיסטנטית המטפלת בו, ג'סיקה, שמפתיעה בכך שגם היא חשה משהו כלפיו. ג'ייקוב עצמו מתאהב בהנה (אמה סטון), אך היא מתנגדת לניסיונותיו הכובשים, מה שמוביל אותו להתמודד עם רגשותיו האמיתיים. במהלך התהליך, קל לומד מחדש על אהבה, על עצמו ועל מה שחשוב באמת. לבו מוביל אותו בחזרה לדרכים אותנטיות, כשהוא מנסה לשקם לא רק את חייו אלא גם את הקשרים המשפחתיים והרגשיים שלו. הסיפור מתאר מסע של התמודדות עם אובדן, גילוי עצמי ושינוי, כאשר כל דמות מתמודדת עם הפחדים והתקוות שלה בעולם האהבה המורכב והבלתי צפוי. קל וויבר חייב למצוא את הדרך לאזן בין הרצון לשמור על משפחתו לבין הצורך למצוא אושר חדש, כשהוא מקבל עזרה בלתי צפויה מג'ייקוב, שמלמד אותו שהחיים מלאים בהזדמנויות, גם כשהכול נראה אבוד.
