מונטגומרי ברוגן (אדוארד נורטון) עומד בפני השעה ה-25 בחייו – יממה אחת בלבד לפני שייכנס לכלא לשבע שנים בעקבות הרשעה. פעם היה מונטגומרי "מלך מנהטן", אדם מצליח ומוערך, אך כעת הוא מתמודד עם נפילת הממלכה האישית שלו. במהלך היממה האחרונה של חירותו, הוא מנסה לארגן את מחשבותיו ולהתמודד עם ההשלכות הכואבות של מעשיו. מונטגומרי מנסה להתפייס עם אביו (בריאן קוקס), מערכת היחסים איתו טעונה ומורכבת, ומייצגת עבורו גם כאב עמוק וגם הזדמנות לאיזשהו פיוס.
במקביל, הוא נפגש עם חבריו הוותיקים, ג'ייקוב (ברי פפר) וסלאטרי (פיליפ סימור הופמן), שמנסים לתמוך בו ברגעים הקשים האלה ולסייע לו להתמודד עם תחושת האובדן והבושה. מונטגומרי מתמודד עם שאלות קשות לגבי נאמנותה של חברתו נאטורל (רוזריו דוסון), שמעלה ספקות האם היא בגד בו והודיעה עליו לרשויות. הוא מתמודד עם תחושת חוסר ודאות עמוקה לגבי עתידו, על מה שיקרה לו אחרי שיצא מהכלא, ועל האפשרות לשקם את חייו ולמצוא מחדש משמעות. השעות האחרונות של מונטגומרי בעולם החופשי מלאות במאבק פנימי בין רגשות אשמה, כעס ותקווה. הוא מנסה להיפרד מאנשים אהובים ולהבין את מה שבאמת חשוב לו לפני שייכנס לתוך עולם הסגר והבדידות של הכלא. כל רגע שעובר מחייב אותו להתמודד עם האמת על עצמו ועל הקשרים שסביבו, כשהוא מנסה למצוא דרך לשחרר את הכאב ולבנות מחדש את חייו, גם אם זה יקרה רק לאחר שחרורו.
