בילי (לאונרדו דיקפריו) הוא שוטר צעיר ומסור שמנסה לחדור לתוך ארגון הפשע של קוסטלו (ג'ק ניקולסון), מאפיונר אכזרי ומסוכן שפועל בבוסטון. במקביל, קולין (מאט דיימון) הוא חבר בארגון של קוסטלו, שנשלח להסתנן לתוך המשטרה ולפעול כסוכן כפול. שני הגברים חיים חיים כפולים, כל אחד מהם מנסה לשמור על זהותו האמיתית בסוד, בעוד הם משקיעים מאמצים אדירים כדי לחשוף את המול האחר. בילי מתמודד עם הלחצים והסכנות של חייו החדשים בתוך עולם הפשע, בעוד קולין נאבק לשמור על אמונתו כלפי המאפיה מחד ועל המשטרה מאידך. היחסים בין השניים מתוחים ומורכבים, כאשר כל אחד מהם מבין שהחשיפה של השני תוביל לתוצאות הרסניות. דיגנאם (מארק וולברג), שוטר קשוח ומנוסה, מלווה את בילי ומנסה לסייע לו במשימתו, בעוד מדולין (ורה פרמיגה) מנסה לשמור על קשר רגשי עם בילי בתוך כל הכאוס. קוסטלו, שמנהל את הארגון ביד ברזל, משתמש בכל האמצעים כדי לשמור על שליטתו, והמשחק המסוכן בין המשטרה למאפיה הופך למלחמה אישית. הסרט, בבימויו של מרטין סקורסזה, מציג סיפור מותח של נאמנות, בגידה וזהות, כאשר כל צד מנסה לחשוף את הסוכן הכפול של הצד השני. המתח עולה ככל שהזמן מתקדם, והסכנות מתקרבות לשיא כאשר בילי וקולין מתקרבים לחשיפת זהותו האמיתית של כל אחד מהם. בסופו של דבר, המשחק המסוכן בין שני הצדדים מעלה לשיאו את המאבק על חיים ומוות, כאשר כל טעות עלולה להיות קטלנית.
