בשנת 1987, לאחר שסיים את התיכון, ג'יימס (ג'סי אייזנברג) מוצא את עצמו מחפש עבודה קיצית שתעזור לו להתכונן לעולם המבוגרים. הוא מתקבל לעבודה בפארק שעשועים מקומי, אך במהרה מגלה שהמקום רחוק מלהיות מהנה או נוצץ – הפארק ישן, מתפורר ומאכזב, בדיוק כמו תחושותיו לגבי העתיד הלא ברור שממתין לו. למרות האכזבות הראשוניות, העבודה ב"Adventureland" הופכת עבורו למעין שיעור חיים פרקטי, בו הוא לומד להתמודד עם קשיים, עם אנשים שונים ועם המציאות הלא פשוטה של החיים הבוגרים.
במהלך הקיץ, ג'יימס מכיר את אמה (מרגריטה לבייבה), חברה לעבודה שמביאה איתה רוח צעירה, חופשית ומעט מורכבת. הקשר ביניהם מתפתח לאט ובהדרגה, כשהם חולקים רגעים של צחוק, חוויות ראשונות ואכזבות. הקיץ הזה, שהיה אמור להיות עוד פרק שגרתי בחייו, מתגלה כתקופה משמעותית, שבה ג'יימס לומד על אהבה, חברות, על עצמו ועל ההחלטות שיצטרך לקבל בהמשך דרכו. העבודה בפארק השעשועים, עם כל האתגרים והאנשים המיוחדים שפוגש שם, הופכת לקיץ בלתי נשכח. ג'יימס מגלה שלא תמיד הדברים מתנהלים כפי שתכנן, אבל דווקא מתוך התמודדות עם הקשיים והבלבולים הוא מצליח למצוא את דרכו ולצבור ניסיון שילווה אותו הלאה. הקיץ הזה משנה אותו, ופותח בפניו אפשרויות חדשות, כשהוא מבין שהחיים האמיתיים הם לא תמיד נוצצים, אבל מלאים בהזדמנויות לצמיחה ולהתבגרות. במהלך הקיץ, ג'יימס מתמודד עם תחושות של בלבול וחוסר וודאות לגבי עתידו, אך גם מוצא חברויות עמוקות ותחושת שייכות. העבודה בפארק מאפשרת לו להבין את ערך העבודה הקשה, את החשיבות של כנות ותקשורת בין אנשים, ואת המורכבות של מערכות יחסים רומנטיות. הקיץ ב־Adventureland הוא עבורו מסע התבגרות, שמלמד אותו לקבל את עצמו ואת הסביבה הלא מושלמת שסביבו. בסופו של דבר, ג'יימס יוצא מהקיץ עם תובנות חדשות, עם לב פתוח יותר ועם רצון להמשיך לגלות את דרכו בעולם הבוגר.
