פיטר פארקר (ג'ייסון סיגל) מוצא את עצמו במצב קשה אחרי פרידה מכואבת מסארה מרשל (קריסטן בל), כוכבת טלוויזיה מצליחה שהייתה חברתו. כדי להתמודד עם השבר ולנסות לשכוח, פיטר מחליט לקחת חופשה באי הוואי, בתקווה שהמרחק והנופים היפים יעזרו לו להירגע ולהתחיל מחדש. אך גורלו מציב אותו במצב מביך במיוחד – סארה מגיעה לאותו אתר נופש בדיוק, ומביאה איתה את החבר החדש שלה, מה שמעמיד את פיטר בפני מבחן רגשי קשה במיוחד.
במהלך שהותו, פיטר פוגש דמויות צבעוניות ומגוונות, ביניהן את רייצ'ל (מילה קוניס), בחורה מקומית שמסייעת לו להסתגל ולהתמודד עם הכאב, וראסל (ראסל בראנד), חבר טוב שמנסה לעזור לו להחזיר את הביטחון העצמי. הקונפליקט הפנימי של פיטר מתעצם כשהוא מתמודד עם הנוכחות של סארה והחבר החדש שלה, מה שמכריח אותו לבחון מחדש את עצמו, את מערכות היחסים שלו ואת הדרך שבה הוא רוצה להמשיך הלאה. הסרט מתאר בצורה קומית ונוגעת ללב את התהליך שבו פיטר מנסה להיפרד מהעבר ולמצוא את עצמו מחדש, תוך כדי התמודדות עם רגשות מורכבים של אובדן, קנאה ותקווה. עם הזמן, הוא לומד לקחת את הדברים כמו שהם, לקבל את השינוי ולפתוח דף חדש בחייו, כשהוא מנסה לא רק לשכוח את סארה אלא גם לגלות מי הוא באמת. הסיפור מתפתח בין רגעים מצחיקים לרגעים אינטימיים שמדגישים את הקושי והיופי שבשינוי ובצמיחה אישית.
