שיקגו מתרחשת בשנות העשרים הסוערות, ומספרת את סיפורה של רוקסי הארט (רנה צלוגר), רקדנית שאפתנית שמוצאת את עצמה במרכז שערורייה לאחר שהיא הורגת את אהובה הבוגדני. בעקבות המעשה, רוקסי נשלחת לכלא שם היא פוגשת את ולמה קלי (קתרין זיטה-ג'ונס), רקדנית מפורסמת לשעבר שנכנסה לכלא לאחר שרצחה את בעלה ואחותה. שתי הנשים, כל אחת בדרכה, מנסות להילחם על חפותן ועל חירותן בעולם המשפטי והתקשורתי האכזרי של שיקגו. העורך דין המבריק בילי פלין (ריצ'רד גיר) מייצג את שתיהן וממנף את כישורי התקשורת שלו כדי להפוך את הלקוחות שלו לכוכבות תקשורת, תוך כדי הפיכת המשפטים למופעי בידור. בילי יודע כיצד להפנות את זרקור התקשורת לטובתן, ומסייע לרוקסי ולולמה להפוך לאייקונים של תקופת הגנגסטרים והגלאם, תוך כדי שהם נאבקות זה בזו על תשומת הלב הציבורית ועל חירותן. הסרט משלב מוסיקה, ריקוד ודרמה, ומציג תמונה צבעונית ומורכבת של שיקגו בשנות העשרים – תקופה של שגשוג, שחיתות ותרבות פופולרית מתפתחת. רוקסי וולמה, כל אחת בדרכה, מגלות שהדרך להישרדות ולחופש עוברת דרך תמרונים תודעתיים, משחקי כוח ויכולת לשחק עם התקשורת והציבור. הניצחון על המשפט לא רק קובע את גורלן, אלא גם חושף את הפער בין האמת לבין מה שהציבור רוצה לראות. הסרט מדגיש את הקשר ההדדי בין פשע, תקשורת ובידור, ומציג כיצד התקשורת יכולה לעצב מציאות ולשנות את תפיסת הציבור לגבי האמת. דמותו של בילי פלין מגלמת את הכוח האמיתי שמאחורי הקלעים – עורך דין שיודע להפוך כל סיפור לדרמה מושכת, ולמנף את התקשורת לטובת לקוחותיו. מעבר לסיפור המרכזי, הסרט מציג גם ביקורת חברתית על מערכת המשפט, התקשורת וההשפעה שלהן על החברה. המוזיקה והכוריאוגרפיה המרהיבות, לצד המשחק המצויין של השחקנים, הופכים את "שיקגו" לחוויה קולנועית ייחודית שמצליחה לשלב בין דרמה, קומדיה ומחזמר. הסרט זכה בשישה פרסי אוסקר, כולל הסרט הטוב ביותר, והפך לאבן דרך משמעותית בז'אנר המוזיקלי.
