ג'סי ג'יימס (בראד פיט) הוא פושע מפורסם ומעורר הערצה שפעל בשנות השבעים של המאה ה-19, ונחשב לגיבור עממי בסגנון רובין הוד. הוא מוביל כנופיה של פושעים שנלחמת במערכת, אך גם מעוררת פחד וכבוד בקרב הסביבה. רוברט פורד (קייסי אפלק) הוא צעיר שמוקסם מג'יימס ומאוד רוצה להצטרף לכנופיה שלו, לראות בו מודל לחיקוי ולהיות חלק מההצלחה וההילה שמקיפה אותו. בתחילה פורד מתייחס אל ג'יימס בהערצה ובפחד, אך עם הזמן היחסים ביניהם מסתבכים.
רוברט פורד מתמודד עם תחושות של קנאה ותסכול כשהוא מבין שג'יימס הוא לא רק גיבור אלא גם אדם מורכב, אלים ולעיתים בלתי צפוי. הפער בין האידיאליזציה שלו לבין המציאות הקשה של חיי הפושע גורם לו להרגיש יותר ויותר מנותק וחסר ביטחון. היחסים בין השניים מתוחים ומלאים באי אמון, כאשר פורד מתחיל לפתח רגשות מעורבים של הערצה ושנאה כלפי ג'יימס. הסיפור מוביל למפגש גורלי שבו פורד חייב לקבל החלטה קשה שמשנה את חייו ואת גורלו של ג'סי ג'יימס. ההתנקשות של פורד בג'יימס היא לא רק מעשה של בגידה, אלא תוצאה של מערכת מורכבת של רגשות, שאיפות ומאבקי כוח פנימיים. הסרט מציג את המורכבות הפסיכולוגית של דמויות ההיסטוריה ומראה איך הערצה יכולה להפוך לשנאה וכיצד גבולות בין גיבור לנבל מטשטשים במציאות האכזרית של המערב הפרוע. הסרט מתמקד גם בהשפעה של מעשה ההתנקשות על דמותו של פורד, שמוצא את עצמו לכוד בין תהילה ציבורית לבין חרדה פנימית ותחושת אשמה כבדה. הוא מתמודד עם הביקורת והבגידה שחווה מצד החברה, ומנסה למצוא משמעות חדשה לחייו לאחר שהרס את האידיאל שלו. דרך סצנות מלאות מתח ורגש, הסרט חושף את הקונפליקט הפנימי של פורד ואת ההשלכות הטראגיות של הבחירות שלו, ומציג תמונה מורכבת של גבולות מוסריים, נאמנות ובגידה במערב הפרוע.
