מיילס (פול ג'יאמטי) הוא סופר כושל ומיואש שמרגיש תקוע בחייו ומחפש משמעות חדשה. הוא יוצא לטיול יין באזור קליפורניה יחד עם חברו הטוב ג'ק (תומאס היידן צ'רץ), שחקן קולנוע המתמודד עם לחץ נישואיו המתקרבים. השניים מנסים לברוח מהשגרה ומהבעיות האישיות שלהם, ובדרך נחשפים לא רק ליינות המשובחים של האזור אלא גם למאבקים הפנימיים שלהם. מיילס נאבק עם תחושת הכישלון והבדידות, בעוד ג'ק מנסה למצוא רגעים של הנאה לפני שהוא נכנס לפרק חדש בחייו. במהלך הטיול הם פוגשים נשים שונות, ביניהן וירג'יניה מדסן וסנדרה הו, שמוסיפות עומק ועניין לסיפור ומאתגרות את תפיסותיהם לגבי אהבה, חברות ומשמעות החיים. הסרט חוקר את הקונפליקטים הפנימיים של הדמויות ואת החיפוש אחר זהות אישית בתוך מציאות מורכבת ולא וודאית. אלכסנדר פאיין מצליח להעביר דרכם של שני החברים מסע עמוק, משעשע ומרגש בו הם מגלים דברים חדשים על עצמם ועל העולם שסביבם. הטיול בין כרמי היין הופך למסע של גילוי עצמי, שבו כל טעימה וכל מפגש מזמינים אותם להתבוננות כנה על החיים, על הצלחות וכישלונות, ועל האפשרות לשנות את המסלול. הסיפור משלב הומור ורגש, ומציג דמויות אמינות עם חולשות ותקוות, שמנסות למצוא את מקומן בעולם המשתנה. לצד הנופים המרהיבים והיינות המעולים, הסרט מדגיש את החשיבות של חברות אמיצה ואת הקושי להתמודד עם ההחלטות הגדולות בחיים. דרכים צדדיות הוא סיפור על חיפוש עצמי, על התמודדות עם אכזבות ועל הרצון לגלות משמעות חדשה גם כשנדמה שהכל כבר נקבע מראש.
