ג'ון מרטלו (ג'וזף גורדון-לוויט) הוא דון חואן מודרני שמרבה לראות נשים כאובייקטים בלבד, בעיקר מבחינה מינית. חבריו מכנים אותו דון ג'ון, והוא זוכה לתשומת לב רבה מנשים שמתרפסות בפניו בכל סוף שבוע. עם זאת, למרות ההצלחה החיצונית, ג'ון סובל מכמיהה פנימית שלא מתמלאת, בעיקר בגלל ההתמכרות שלו לפורנוגרפיה. ההרגל הזה יוצר פער בין המציאות לבין הציפיות שלו, ומונע ממנו לחוות סיפוק אמיתי מהחיים וממערכות יחסים. כשהוא מתחיל להכיר נשים שונות, ג'ון נחשף לאתגרים חדשים שמאלצים אותו להתמודד עם עצמו ועם תפיסותיו הישנות. שתי נשים משמעותיות נכנסות לחייו ומסמנות עבורו דרך חדשה: האחת, סופיה (סקרלט ג'והנסון), שמביאה עמה עולם של רגשות ופתיחות שונה מזה שהכיר עד כה, והשנייה, ברברה (ג'וליאן מור), שמייצגת עבורו דמות שונה של נשיות וערכים. כל אחת מהן משפיעה עליו בדרכה ומאתגרת אותו לבחון מחדש את דרכו ואת מה שהוא באמת מחפש. במהלך המסע הזה, ג'ון לומד להכיר את המשמעות האמיתית של אהבה והקשר האנושי, ומתחיל לשחרר את ההרגלים שהחזיק בהם שנים. ההתמודדות עם עצמו ועם הדימוי שיצר לעצמו מובילה אותו לפרק חדש בחייו, שבו הוא מנסה למצוא איזון בין תשוקותיו לבין הצורך בקשר אמיתי ומשמעותי. הסרט עוקב אחר השינוי הפנימי של ג'ון, שמנסה להשתחרר מהכבלים שהרגליו יצרו ולגלות את עצמו מחדש. הוא מבין שהקשר האמיתי דורש כנות, פתיחות ויכולת לוותר על שליטה. ג'ון מתחיל להעריך את המורכבות של מערכות יחסים מעבר למראה החיצוני והסיפוק המיידי. השינוי הזה משפיע גם על האופן שבו הוא מתייחס לנשים סביבו, ומוביל אותו להתבוננות עמוקה יותר על עצמו ועל הערכים שלו. בסופו של דבר, דון ג'ון מוצא דרך חדשה לשלב בין תשוקותיו לבין אהבה אמיתית, ומגלה שהחיים מלאים באפשרויות לצמיחה ושינוי. הסרט משקף את המאבק הפנימי של אדם המנסה לפרוץ את הגבולות שהציב לעצמו ולחיות חיים אותנטיים יותר.
