טום (ג'וזף גורדון-לוויט) פותח פרק חדש בחייו כשקיץ (זואי דשאנל) נכנסת לחנות כרטיסי הברכה בה הוא עובד. מהרגע הראשון טום מתאהב בה, בטוח שהיא האחת שתשנה את חייו. אך קיץ שונה מכל הנשים שהכיר – היא לא מאמינה באהבה אמיתית ורואה במערכות יחסים משהו זמני וחולף. ההבדלים בין האמונות של טום ושל קיץ יוצרים מתחים רבים, אך יחד עם זאת הם מתקרבים זה אל זו, חולקים חוויות בלתי צפויות ומגלים צדדים חדשים של עצמם ושל העולם שסביבם. לאורך 500 הימים שהם מבלים יחד, טום מתמודד עם התקוות הגדולות שהיו לו לקשר הזה, בעוד שקיץ נשארת במקומה, לא מוכנה להתחייב או להאמין באהבה כפי שטום רואה אותה. השאלה הגדולה שמלווה את שניהם היא האם הם באמת מתאימים זה לזו, והאם אפשר לגשר על הפערים בין האידיאלים השונים שלהם. במהלך הזמן, טום לומד להתמודד עם האכזבות והכאב, אך גם עם ההזדמנויות לצמיחה אישית ולמציאת משמעות חדשה לאהבה ולמערכות יחסים. הסרט מציג סיפור רומנטי לא שגרתי, שבו האהבה אינה רק אידיאל מושלם אלא תהליך מורכב של גילוי עצמי והבנת המציאות כפי שהיא. השחקנים ג'וזף גורדון-לוויט וזואי דשאנל מצליחים להעביר את הדינמיקה המורכבת בין טום לקיץ, כשהם מגלמים דמויות שמנסות למצוא את דרכן בעולם שבו האהבה לא תמיד מתיישבת עם הציפיות והרצונות האישיים. בסופו של דבר, טום וקיץ מייצגים שני עולמות שונים שמתנגשים ומתמזגים, והסיפור שלהם הוא מסע של למידה, קבלה ושינוי.
