טד (בן סטילר) ומרי (קמרון דיאז) היו חברים ותלמידים בתיכון, והיו אמורים לצאת יחד לדייט שכולם חיכו לו. אך תאונה מפתיעה מנעה מהם את המפגש ההוא, והפכה את הקשר ביניהם לסיפור לא גמור. שלוש עשרה שנים אחרי, טד עדיין לא הצליח לשכוח את מרי, והאהבה הישנה ממשיכה ללוות אותו. מתוך תקווה למצוא אותה מחדש, הוא שוכר חוקר פרטי שיעזור לו לאתר את האישה שכבשה את ליבו. כשהחוקר מוצא את מרי, הוא מתאהב בה בעצמו ומתחיל להשתמש במידע שמגיע אליו כדי לנסות לזכות בליבה. כדי להסתיר את רגשותיו, הוא מספק לטד מידע שגוי על מיקומה ומצבה, במטרה להרחיק אותו ולזכות במרי לעצמו. טד, שמגלה את ההונאה, מחליט להיאבק על האהבה האמיתית שלו, לא לוותר ולהילחם על הזכות להיות לצדה של מרי. הסרט מתאר במהלכו סיטואציות קומיות, מבוכות ובלתי צפויות, שמאירות את הקשר הסבוך בין הדמויות ומציגות את מסעו של טד למצוא את האהבה האבודה ולהוכיח שהיא שווה כל מאמץ. מול התחרות הלא צפויה והקשיים, טד לא מוותר, ומעמיד את כל כולו על הכף כדי לזכות בליבה של מרי. בסופו של דבר, טד מצליח להתגבר על כל המכשולים והבלבולים, ומרי מבינה שהאהבה האמיתית הייתה תמיד לצדו. הסרט מסתיים בהבנה שיחסים אמיתיים מבוססים על כנות, נאמנות ואומץ להילחם על מה שחשוב באמת. לצד הרגעים הקומיים והאבסורדיים, הסרט גם מעביר מסר על כוח האהבה ועל החשיבות של לא לוותר על החלומות ועל האנשים שאנחנו אוהבים. דמותה של מרי, שמגולמת בידי קמרון דיאז, היא סמל ליופי, חן וקסם אישי, שמושך אליו דמויות רבות אך בסופו של דבר בוחר בדרך שלו. הסרט נחשב לאחד הקומדיות הרומנטיות האהובות והמצחיקות של שנות התשעים, וממשיך להקסים ולבדר קהלים ברחבי העולם.
