אנדי סטיצר (סטיב קארל) הוא גבר בן ארבעים שעובד בחנות אלקטרוניקה ונשאר בתול עד גיל זה, עובדה שמלווה אותו באי נוחות חברתית מתמשכת. אנדי הוא אדם חביב שמוקף בחברים טובים, אך למרות זאת מעולם לא חווה יחסי מין. הוא שומר על תחביבים ילדותיים, כולל אוסף גדול של דמויות פעולה, שממחיש את הקושי שלו להתבגר מבחינה רגשית ומינית. חבריו הקרובים, שכל אחד מהם מתמודד עם חיי המין והזוגיות שלו, מחליטים לסייע לו לצאת מהבידוד המיני ולהתחיל לחוות מערכות יחסים אינטימיות. הם מנסים לגרום לו להיפתח ולהכיר נשים, אך הדרך לא פשוטה עבור אנדי, שמתקשה להתמודד עם הלחצים והציפיות שמגיעות עם גיל המבוגר והחוסר בניסיון.
במהלך המסע הזה, אנדי פוגש את טריש (קתרין קינר), אם חד-הורית בגיל דומה, ומתחיל ליצור איתה קשר שמבוסס בעיקר על קרבה רגשית ותמיכה הדדית, ללא מגע מיני. הקשר ביניהם מראה צדדים חדשים של אנדי, שמתחיל ללמוד על עצמו ועל הרצונות האמיתיים שלו מעבר ללחצים החברתיים. הסרט מציג בצורה קומית אך רכה את הקשיים של אדם בוגר המתמודד עם חוסר ניסיון במערכות יחסים, לצד הקשיים של חבריו שמנסים לעזור לו. הסיפור עוסק בנושאים של בגרות רגשית, חיפוש אחר אהבה, וההבדלים בין רצון חברתי לבין מציאות אישית, כשהוא מבליט את החשיבות של קבלה עצמית והבנת הצרכים האישיים. אנדי עומד בפני החלטות שיכולות לשנות את חייו, כשהוא לומד שהקשר האנושי האמיתי עשוי להיות מורכב הרבה יותר ממה שחשב.
