קתרין (שרה מישל גלר) וסבסטיאן (ריאן פיליפה) הם אחים חורגים ממשפחה עשירה בניו יורק, שחיים חיים משעממים ומלאים בשעמום ובשאננות. מתוך תחושת ריקנות וחיפוש אחר עניין, הם מחליטים לשחק משחק מסוכן של מניפולציות ונקמה. קתרין מציעה לסבסטיאן הימור: עליו לפתות שתי נשים תמימות – ססיל (ריס ווית'רספון), צעירה נאיבית, ואן (סלמה בלייר), בתולה תמימה. אם יצליח במשימתו, קתרין תסכים לישון איתו. סבסטיאן, גבר קר רוח ויפה תואר, יוצא למשימה הזו מתוך תחושת שליטה ושלווה, אך במהרה מגלה שהאהבה אינה משחק פשוט וכי לכללים שלה יש משקל כבד משחשב. במהלך המשחק המסוכן הזה, סבסטיאן נאלץ להתמודד עם רגשות שלא הכיר, והקווים בין מניפולציה לאהבה מתחילים לטשטש. קתרין, שמניעה את המשחק, מוצאת עצמה מתמודדת עם התוצאות הבלתי צפויות של ההימור שלה, כשהנפגעות הן לא רק הנשים אלא גם היא עצמה. המשחק בין האחים החורגים הופך למאבק מורכב של כוח, תשוקה ובגידות, וכל אחד מהם מחפש לנצח, אך בסופו של דבר הם מגלים שהמשחק הזה עלול לעלות להם ביוקר רב. המתח והמתקפות הפסיכולוגיות שמתחוללות בין הדמויות חושפות את הצדדים האפלים של החברה הגבוהה בניו יורק, שבה כל אחד מנסה לשלוט באחר דרך פיתוי, שקרים והונאה. בסיפור הזה, שבו כל מה שנראה הוא רק מסכה, כל צעד יכול לשנות את המאזן ולהוביל לתוצאות מפתיעות וכואבות.
