מישל ואלן נמצאים בזוגיות יציבה ומחליטים לצאת צעד נוסף ולהזמין את ההורים שלהם לפגישה משותפת. הם מקווים שהמפגש הזה יוביל לשיחה פתוחה על נישואין ויעזור להם להתקדם לקראת עתיד משותף. אך מה שהם לא ציפו לו הוא שהמפגש בין ההורים יחשוף היסטוריה משותפת עשירה ומורכבת, שמערבת רגשות ישנים וסכסוכים לא פתורים. ההורים, שבראשם עומדים ריצ'רד גיר ודיאן קיטון, מוצאים עצמם מתמודדים עם זיכרונות וחשדות שמערערים את האווירה. כל אחד מהם מביא נקודת מבט שונה על הנושא, מה שמוביל לויכוחים ולמתחים בין הצדדים. ויליאם ה. מייסי וסוזן סרנדון מצטרפים לתמונה ומוסיפים רובד נוסף של מורכבות ורגש. במהלך הפגישה, כל הדמויות נאלצות להתמודד עם העבר שלהן, עם הפחדים והתקוות שלהן, ולבחון מחדש את הערכים והאמונות שהובילו אותן עד הלום. המתח בין ההורים משפיע על מישל ואלן, שמנסים לנווט בין הציפיות שלהם לבין המציאות המורכבת שנחשפת. הסרט מציג תמונה חיה של משפחה מודרנית, שבה אהבה, קונפליקטים וזיכרונות מתערבבים ויוצרים סיפור אנושי מלא עומק. במרכז העלילה עומדת השאלה האם אפשר לגשר על הפערים ולבנות עתיד משותף למרות כל המורכבויות והקשיים שמגיעים מהעבר. אולי חתונה הוא סיפור על אהבה, משפחה והבחירה להאמין באפשרות של התחלה חדשה גם כשכל הסימנים מצביעים אחרת. המפיקים בחרו בוויליאם ה. מייסי כאיש מפתח בסיפור, והוא מצליח להביא לידי ביטוי את המורכבות הרגשית של הדמויות בצורה מרגשת ומשכנעת.
