אלווי סינגר (וודי אלן) הוא קומיקאי נוירוטי מניו יורק, שמנסה לנווט את סבך מערכות היחסים המורכבות שלו, ובעיקר את הקשר עם חברתו אנני הול (דיאן קיטון). הסרט עוקב אחרי ההיכרות הראשונית ביניהם, דרך רגעי השיא והשפל של האהבה שצמחה ביניהם בשנות השבעים, תקופה שבה החברה והתרבות היו מלאות בשינויים ובחיפוש אחר זהות. אלווי, עם חוש ההומור המיוחד שלו והחשיבה הפילוסופית המעמיקה, מתמודד עם הקשיים שבמערכת יחסים, כמו הבדלים אישיים, ציפיות שונות ותחושות של חוסר ביטחון. אנני, שמביאה עמה רוח חדשה וסטייל אופנתי שכולל גם חליפות גבריות, משנה את התפיסה של אלווי לגבי אהבה, מיניות וחיים בכלל.
הסרט מציג לא רק סיפור אהבה אלא גם תיעוד היסטורי של התקופה, עם נגיעות של קומדיה פוסטמודרנית שמערערת על הנרטיבים המסורתיים ומזמינה את הצופה לחשוב על טבע הקשר האנושי. היחסים בין אלווי לאנני אינם פשוטים, והם כוללים רגעים של קרבה אינטימית לצד פרידות וכאב, מה שמעניק לסיפור עומק רגשי ואותנטיות נדירה. דרך דיאלוגים שנונים, סצנות בלתי שגרתיות וקטעים שמפרקים את הקיר הרביעי, הסרט מצליח להעביר את המורכבות של האהבה בצורה משעשעת ומרגשת גם יחד. "הרומן שלי עם אנני" זכה בארבעה פרסי אוסקר, והפך לסמל של הקומדיה האינטלקטואלית והפילוסופית. מעבר לסיפור האישי, הסרט משמש כמראה חברתית שמציגה את האתגרים והתקוות של דור שלם, כשהאהבה הופכת למאבק בין הרצון לקרבה לבין הצורך בעצמאות. אלווי סינגר ואנני הול הם לא רק דמויות קולנועיות, אלא גם סמל של חיפוש אחר משמעות בתוך עולם משתנה ובלתי צפוי.
